向日葵酸油用于合成醇酸树脂的应用外文翻译资料

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向日葵酸油用于合成醇酸树脂的应用

Pranali P. Chiplunkar，Amit P. Pratap *

印度孟买（40019），化学工程部-油脂化学品和表面活性剂技术-油脂部门

关键词：聚酯化 向日葵酸油 副产品 醇酸树脂 涂层

摘要：

向日葵酸油，一种向日葵油精炼的副产物是游离脂肪酸的重要来源同时伴有少量甘油酯和甾醇。向日葵酸油用于合成醇酸树脂的醇解 - 聚酯化方法具有较高的可用性和较低的成本。三种不同的醇酸树脂由向日葵酸油通过使用不同比例的邻苯二甲酸和马来酸酐合成。向日葵酸油的各种物理化学性质如酸值，皂化值，碘值，挥发性物质等，并测定脂肪酸组成。在这项研究中，测量醇酸树脂的物理化学性质，如酸值，粘度，皂化值，挥发性物质等，并与精制的向日葵油基醇酸树脂以及商业醇酸树脂进行比较。树脂的结构表征测定使用傅里叶变换红外（FTIR）和质子核磁共振（1H NMR）光谱技术。醇酸树脂的干燥性能随着树脂中马来酸酐含量的增加而显著改善。能体现醇酸树脂的薄膜包衣性能的特点的试验是干燥时间，铅笔硬度试验，横切粘合试验，光泽测量和耐化学性试验。由此可以得出结论：向日葵酸油可以作为潜在的表面涂层目的的原料。

1.介绍

由于大量增加资源使用和废物产生[1]世界的生产系统是不可持续的。这些资源和废物很多都是是人类活动不可避免的副产品。 如今，适当管理工业废物或副产品是许多大学和工业面临的环境挑战之一。 印度的植物油工业正在逐步探索增加石油副产品价值的可能性。 这个地区有许多有着巨大的潜力和承诺的科学家，研究人员，技术人员和研发人员正在集中注意这个问题。 预期利用油的副产物不仅有提高效率和生产力的潜力，而且也减少了环境问题方面的废物。 这些基于可再生资源的产品必须满足技术要求和暴露耐久性，耐久性，耐化学性等工业标准，也得符合所有生态标准。

缩写：SAO，葵花酸油; RSO，精制向日葵油; CAR，商业醇酸树脂; PA，邻苯二甲酸酐; MA，马来酸酐; MTO，矿物松节油FTIR，傅里叶变换红外; 1 H NMR，质子核磁谐振。

*通讯作者 电子邮件地址：amitpratp2001@gmail.com（A.P.Pratap）。

植物油，脂肪酸和来自植物油精炼的其它副产物已被用作可持续的替代品用于工业，应用于石油基材料如肥皂，洗涤剂，化妆品，润滑剂，涂料和油漆[2]。主要种子油如亚麻籽，大豆，椰子和蓖麻油等传统上用于合成不同种类的聚合物树脂，如醇酸树脂[3]，环氧树脂[4]和聚酯酰胺[5]。其他油类如腰果[6]，卡拉尼亚[7]，樟树[5]，天然橡胶油[8]等也正在合成聚氨酯[9]，聚酯酰胺和醇酸树脂[3]。这些树脂具有在不同领有机的域中的应用，例如用于复合材料的油漆，涂料，粘合剂。植物油等绿色可再生原料是涂料工业常见的原料来源，由于石油产业提高环境问题的全球意识，特别适用于合成醇酸树脂。

经济性，原材料的可用性，生物降解性，耐久性，柔性，良好的粘附性和易于应用，醇酸树脂由于它们而变得非常重要。醇酸树脂是通过脂肪油或脂肪酸，二元酸或酸酐的反应和羟基官能度大于2的多元醇[11]缩聚合成的聚酯的特殊家族。传统油如大豆油[12]蓖麻油[13]，亚麻子油[14]，向日葵油[15]和椰子油[16]都可以用于合成醇酸树脂。到目前为止已经报道的非传统油，例如烟草种子油[17]，nahar种子油[18]，橡胶种子油[19]，karanja油[20]，karawila种子油[21]，麻风树籽油[22]，非洲槐豆籽油[23]可以用作醇酸树脂合成的潜在来源。 Sibban Singh报道了和来自脱臭馏出物基脂肪的合成醇酸树脂的分析，副产品酸可用于的植物油精炼厂的作为建筑涂料[24]。

向日葵酸油（SAO）是由通过植物油精炼厂处理获得的脂肪酸的混合物组成的副产物的皂 - 与无机酸溶液。 SAO由自由脂肪酸以及少量的酰基甘油，水分和固醇[25]组成。作为未使用的副产品，它具有许多优点，例如环境友好性，低成本和易获得性。

虽然，研究人员试图使用不同的油合成树脂，实际上没有可用于合成醇酸树脂的信息。在本文中，已经进行了尝试以利用SAO作为脂肪酸的替代物来合成醇酸树脂。通过使用具有不同量的邻苯二甲酸和马来酸的树脂酐进行SAO合成。研究它们的物理化学性能和膜性能与基于精制向日葵油（RSO）合成的醇酸树脂和商业醇酸树脂（CAR）相比。

2.材料和方法

2.1 材料

向日葵酸油（SAO）和精制向日葵油（RSO）获自M / s Godrej Industries Ltd，Mumbai，India。使用的甘油（ge;99％），一氧化铅（ge;98％），邻苯二甲酸酐（PA）（ge;98％），马来酸酐（ge;99％），苯甲酸合成醇酸树脂是从M / s Thomas Baker购买的Ltd.，Mumbai。其他溶剂如甲醇（ge;99.8％），乙醇（ge;99.8％），甲苯（ge;99.5％），二甲苯（ge;99％），矿物松节油（MTO，饱和脂肪族和脂环族C 7 -C 12烃，最大含量为25％的C7-C12烷基芳烃）（ge;99％）由M / s Deep Enterprises，Mumbai提供。干燥剂（6％钴辛酸酯，6％辛酸锆和10％辛酸钙）和甲基及本研究中使用的乙基酮肟（ge;99％）来自M / s Maldeep Catalyst Pvt。 Ltd.，Surat，India。赠送样品的商业醇酸树脂（CAR）用作参考样品，获自Perstorp India Pvt。 Ltd.，Mumbai。它是通过使用大豆油，甘油，邻苯二甲酸酐和苯甲酸合成的油醇酸树脂。

2.2 从SAO和RSO合成醇酸树脂

通过两阶段醇解 - 聚酯化方法合成来自SAO和RSO的醇酸树脂。一个四颈1000ml圆底烧瓶配备机械搅拌器，温度计，氮气入口和具有迪安斯塔克的冷凝器共沸除去反应水的装置。用氮气冲洗反应器。化学计量的SAO或RSO（0.04mol），甘油（0.08mol），0.05wt％（相对于油）一氧化铅在连续搅拌下加入反应器中。然后将混合物首先在160℃加热并升至225-230℃，保持45-60分钟直至形成甘油单酯。第一步通过在甲醇中的溶解度证实了阶段醇解反应（树脂：甲醇= 1：3v / v）[27]。停止加热混合物并冷却至125℃，同时搅拌。然后

引入化学计量的酸酐（0.12mol）例如PA，之后在240℃下进行聚酯化反应，MA以不同比例与细粉末形式的链终止剂----已知量的苯甲酸（0.03mol）过量甘油（27％，w / w）和二甲苯（5％，原料中的v / w）作为共沸溶剂[14,20,28]反应。用于脂肪原料的三种不同树脂的组成示于表1中。每种油合成的三种不同的醇酸树脂，例如SAO-AR 1，SAO-AR 2，SAO-AR 3，RSO-AR 1，RSO-AR 2和RSO-AR 3均由醇解 - 聚酯化程序合成。通过测定反应的等分试样的酸值来监测反应混合物，并持续降低到酸值在10-22mg KOH / g的范围内。

2.3干膜的制备

将树脂冷却至160-170℃，并用60％固体含量的MTO稀释。为评价膜性能，使用100g的稀释的醇酸树脂在具有干燥剂的MTO中（0.02g的6％辛酸钴，0.25g的6％辛酸锆和0.6g的10％辛酸钙）添加0.2％的甲基乙基酮肟作为防结皮剂。在连续混合10分钟后，树脂被以薄膜的形式均匀地涂覆在金属板上并在环境条件下固化。干燥7天后，膜性能得出检测结果。

2.4 SAO，RSO和醇酸树脂的表征

RSO的物理性质如酸值，皂化值，碘值，水分含量，闪点，倾点等由ASTM标准方法[29]确定。脂肪SAO和RSO的酸组成通过装备有毛细管柱和火焰离子化的检测器（FID）以气相色谱法测定，其中氮气用作载气。醇酸树脂的物理化学性质如比重（ASTM D 1475-08），挥发性物质和酸值（ASTM D1639-96）也能测出。使用布鲁克菲尔德粘度计测量树脂溶液的粘度。 SAO，RSO的FTIR光谱由Shimadzu IR和1S FTIR光谱仪记录，醇酸树脂使用ATR取样附在Shimadzu IR和1S FTIR光谱仪上。两者的1 H NMR谱在CDCl 3中，在300MHz使用Bruker Advance II 400NMR光谱仪记录油和醇酸树脂。

醇酸树脂的性能与膜性能使用以下测试方法：在60％湿度和环境下研究触摸干燥时间和干触摸干燥时间，其中温度根据ASTM D1640设定。使膜熟化7天后在该环境温度下，使用铅笔测量膜硬度。铅笔硬度通过标准ASTM D3363-05测定，铅笔组从6B到6H分级。通过使用交叉切割机来测试粘附性ASTM3359-09。镜面光泽度测量在a入射角为60°，使用Rhopoint光泽计，根据ASTM D 523测定。加德纳冲击试验机（型号5510）用于冲击试验（ASTM D 2794），并根据ASTM D522-08.测定透明膜的酸，碱，溶剂，盐和耐水性并检查外观的变化。

表一

表二

向日葵酸油（SAO）和精制向日葵油（RSO）的物理化学性质

3 结果与讨论

3.1 SAO和RSO的物理化学性质

SAO和RSO的物理化学性质的比较如表2所示.SAO的高酸值表示较精制向日葵油RSO它含有较高量的游离脂肪酸。皂化所需的KOH的酯毫克数用于确定皂化值，中和1克中存在的游离脂肪酸有助于计算样品油的平均分子量[30]。 SAO主要含有游离脂肪酸（65％，w / w）与甘油三酯（15.5％，w / w），甘油二酯（7.9％，w / w），甘油单酯（3.1％，w / w），固醇（0.7％，w / w），生育酚（0.2％ w），磷脂（3.2％，w / w）和其他未知化合物。脂肪酸组成的SAO和RSO的测定由气液色谱法完成。结果表明两种油都是主要由不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸组成

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