蚕沙对水稻机插盘育秧苗素质的影响外文翻译资料

 2023-01-10 16:14:06

蚕沙便中脂类的分离和鉴定蚕（家蚕）的粪便，先用80％的MeOH水溶液萃取，再将浓缩液依次通过EtOAc，n-BuOH和H 2 O进行分层处理。三种脂类化合物在经过多次的硅胶和ODS柱层析之后从EtOAc的溶液中分离出来。NMR，MS，和IR这些理化数据表明分离的脂类有beta;-谷甾醇（化合物1）、黄麻脂肪酸E甲酯（化合物2）和（8E）-10-羟基癸-8-烯酸甲酯（化合物3）。在此实验之前，化合物2和3没有在自然界中被发现的记录。

关键词：家蚕；黄麻脂肪酸E甲酯；（8E）-10-羟基癸-8-烯酸甲酯；不饱和脂肪酸羟基；蚕沙；beta;-谷甾醇

“Silkworm droppings”或者“Jambun”指的是蚕沙，还可以用“Jamsa”，“WonJamsa”，和“WonJamsi”来指代。在蚕摄取桑树的叶子—桑白皮之后，大约有60%的树叶由于不能被消化而被排除体外。因此，蚕沙中很有可能含有桑叶的成分和多种桑叶被酶消化后产生的生物转化成分或者蚕体内的肠道中含有的微生物。在此项探索性的研究中，我们将桑叶和蚕沙两种物质用MeOH乙醇溶液提取后用TLC模式分析，发现这些提取物有50%以上是不一样的（此处未放数据）。

桑白皮，俗称桑（桑科），是一种广泛分布在韩国，中国和日本的阔叶落叶树。蚕主要吃的是桑叶。在东方医学中，有一部分种类的桑树可以用来治疗或预防多种疾病。桑叶可以用来治疗口渴和乳房压迫，也能用作利尿剂、泻药、止咳药、和祛痰药。此外，根据已发表的文献所述，桑叶能够抑制肠道胆固醇的吸收，降血脂，降低血糖水平，抗糖尿病，并且具有抗氧化活性。从树叶中分离的组分包括黄酮类化合物、类固醇和三萜类化合物，其中黄酮类化合物有芦丁、槲皮素、槲皮甙和异槲皮甙。桑白皮，是指桑树的树皮，可用作利尿剂、消炎药和止咳药，其醇提取物已被证明具有很高的抗菌活性。从树皮中分离出来的黄酮类化合物有桑辛素、cyclomorucin和桑皮酮C，其中桑皮酮C已被证明具有良好的降血压效果。“Sangsim”“Sangsil”指的是桑果，在中医中叫做“HeukJa”。桑果既可以用作食物也可以当做一味药。桑果营养丰富，含有维生素、有机酸和糖类。其叶片主要含有的色素是花青素，根据已有的资料来看，它具有抗老化和抗氧化活性，同时也被用于治疗视网膜疾病。桑树种子有利于缓解耳鸣，头晕，口渴这些症状。桑树枝的醇提取物，多被用作化妆品增白剂。根据《东医宝鉴》所报道，蚕沙和蚕蛹是无毒的，有助于防止瘫痪，有增强内部器官的功能，能抗糖尿病。早在《神农百草经》的记载中，蚕沙就具有抗衰老、治疗宿醉的效果，同时还可用于治疗偏瘫和荨麻疹。还有报道曾报道过蚕沙具有抗糖尿病、抗癌和抗麻痹性的功能，同时，蚕沙还可以降低血压和胆固醇水平。从蚕沙中分离的成分包括beta;胡萝卜素，1-脱氧野尻霉素，桑叶生物碱和3-epifagomine。一养殖笼的蚕一年能产蚕沙的量是104kg，韩国一年能够累积产生约130吨蚕沙，但是，大部分的蚕沙不是被处理掉了就是没有被好好利用。我们发现，蚕沙乙醇提取物通过抑制PMA和A23817诱导多种细胞因子的表达，改善过敏体质相关的症状；在抑制IL-6，MCP-1和MIP-1alpha;的细胞因子的表达过程中，蚕沙的提取物比公认的免疫系统抑制剂环孢素的活性还要高（此处未放数据）。

因此，我们提出的这一研究以望用蚕沙的主要次生代谢产物去分析涉及有关遗传性过敏症状。蚕沙中不仅含有桑叶，还含有肠道中的微生物或体内的酶活动对桑叶进行生物转化产生的成分。这些活性成分有很大的可能性能够制成能够治疗过敏体质等多种症状的药。这次我们研究的是蚕沙中含有的3种脂类，其中有两个以前从未被记录在案。

材料和方法

植物材料。蚕沙是2008年一月由韩国水原农业发展局，国家农业科学院的生物农业系提供的。该凭证标本（KHU08-0102）保留在韩国龙仁的庆熙大学内的天然产物化学实验室。

试剂和仪器。用于连续铸造的硅胶树脂是Kiesel gel 60（产自德国达姆施塔特的Merck公司），ODS是Lichroprep RP-18（Merck公司）。TLC数据使用Kiesel gel 60 F254 和 RP-18 F254S（Merck公司）进行分析的。NMR光谱用400兆赫的FT NMR波谱仪（Varian Inova AS 400， Palo Al到， CA）记录。IR谱是从Perkin Elmer Spectrum One FT-IR光谱仪（英国的白金汉宫）中测量得到的。EI-MS由JEOL JMS-700（日本的东京）记录。紫外的Spectroline模型ENF-240C/ F（美国Spectronics公司，韦斯特伯里，纽约州）和旋光度是在JASCO P-1010数字旋光仪（东京，日本）进行测定记录。

脂质的提取和分离。将干燥的蚕沙（10千克）在室温下用80％的MeOH水溶液（36Ltimes;3）萃取24小时，使甲醇萃取液悬浮在水溶液（3L）上，然后分别用EtOAc（3 Ltimes;5）溶液和n-BuOH（2.8 Ltimes;3）进行多次萃取，将残余的EtOAc（61克，SDE），n-BuOH和水馏分除去。将EtOAc萃取物（60克）加入到二氧化硅连续柱（8times;15cm）中，再用n-hexane-EtOAc（5:1→3:1→1:1→1:3）CHCl3-MeOH（10:1→7:1→5:1→3:1）洗脱，再用TLC模型（SDE-1 到 SDE-23）进行监控分离馏分2和馏分3。把馏分SDE-4（2.2 g，Ve/Vt 0.04-0.07）加入到二氧化硅连续柱（4times;10cm）中，用CHCl3-MeOH（150:1→120:1）进行洗脱，得到7种馏分（SDE-4-1 到 SDE-4-7）。把馏分SDE-4-5（1.11 g，Ve/Vt 0.28-0.46）加入到二氧化硅连续柱（4.5times;12cm）中，用n-hexane-CHCl3-MeOH（22:3:1）进行洗脱，得到6种馏分（SDE-4-5-1 到 SDE-4-5-6）。把馏分SDE-4-5-2 （863 mg，Ve/Vt 0.14-0.38）加入到二氧化硅连续柱（3.5times;12 cm）中，用n-hexane-EtOAc-MeOH（30:3:1）进行洗脱，得到14种馏分（SDE-4-5-2-1 到 SDE-4-5-2-14）。馏分SDE-4-5-2-7（305 mg，Ve/Vt 0.28-0.43）用（MeOH:CHCl3=25:3，28 mL）进行沉淀，最终得到化合物1 [SDE-4-5-2-7-precipitation，15 mg，TLC（ODS F254s） Rf 0.19， ace到ne-乙腈=1:2]。把馏分SDE-5（2.88 g，Ve/Vt 0.07-0.11）加入到二氧化硅连续柱（5times;11cm）中，用n-hexane-EtOAc（5:1）进行洗脱，得到22种馏分（SDE-5-1 到 SDE-5-22）。把馏分SDE-5-12（630 mg，Ve/Vt 0.19-0.24）加入到二氧化硅连续柱（3.5times;6cm）中，用乙腈-H2O（3:2）进行洗脱，做种得到化合物2 [SDE-5-12-4， 41.4 mg，Ve/Vt 0.05-0.07， TLC（ODS F254S）Rf 0.2，乙腈-H2O=1:1]。把馏分SDE-5-13（333mg，Ve/Vt 0.24-0.38）加入到二氧化硅连续柱（3.5times;6cm）中，用MeOH-H2O（1:1→2:1）进行洗脱，得到20种馏分（SDE-5-13-1 到 SDE-5-13-20），最终得到化合物3 [SDE-5-13-14，10 mg，Ve/Vt 0.51-0.68， TLC（ODS F254S）Rf 0.2，乙腈-H2O=1:1]。

化合物1（beta;-谷甾醇）：白色粉末；m.p. 140oC；[alpha;]D minus;3.5o（c=0.7，CHCl3）；IR（KBr）3400，1620，1070，842，830，804 cm-1；EI/MS m/z 414 [M] ；1H-NMR（400 MHz，CDCl3，delta;）5.33（1H，br. d，J=4.8 Hz，H-6），3.50（1H，m，H-3），0.98（3H，s，H-19），0.89（3H，d，J=6.4 Hz，H-21），0.82（3H，t，J=7.6，7.2 Hz，H-29），0.81（3H，d，J=7.2 Hz，H-26），0.79（3H，d，J=7.2 Hz，H-27），0.65（3H，s，H-18）；13C-NMR（100 MHz，CDCl3，delta;）140.6（C-5），121.64（C-6），71.78（C-3），56.72（C-14），55.99（C-17），50.08（C-9），45.78（C-24），42.29（C-4），42.27（C-13），39.75（C-12），37.24（C-1），36.52（C-10），36.17 （C-20），33.92 （C-22），31.94（C-7），31.89（C-8），31.66（C-2），29.10（C-25），28.3（C-16），25.99（C-23），24.35（C-15），23.06（C-28），21.12（C-11），19.9（C-19），19.46（C-26），19.06（C-27），18.83（C-21），12.05（C-29），11.93（C-18）.

图1. 从粪便中分离的脂质的化学结构图

化合物2（黄麻脂肪酸E甲酯）：无色油状物；[alpha;]D27.3minus;43.1o（c=0.6，CHCl3）；IR（KBr window in CHCl3）3448，1738，1436，1171 cmminus;1；EI/MS m/z 214 [M] ，158 [M-vinyl-OH-CH] ，98[158-COOCH3 H] ；1H-NMR（400 MHz，CDCl3，delta;）5.83（1H，ddd，J=6.0，10.4，17.2Hz，H-10），5.19（1H，br. d，J=17.2 Hz，H-11a），5.07（1H，br. d，J=10.4 Hz，H-11b），4.06（1H，dt，J=6.0，6.8 Hz，H-9），3.63（3H，s，OMe），2.27（2H，t，J=7.6，H-2），1.49 （2H，m，H-8），1.59（2H，m，H-3），1.28-1.40（8H，m，H-4，5，6，7）；13C-NMR（100 MHz，CDCl3，delta;）174.33（C-1），141.23（C-10），114.55（C-11），73.22（C-9），51.43（-OMe），36.93（C-8），34.13（C-2），29.27（C-6），29.12（C-5），28.99（C-4），25.19（C-7），24.86（C-3）。

化合物3（（8E）-10-羟基癸-8-烯酸甲酯）：无色油状物；[alpha;]D27.7minus;34.5o（c=0.04，CHCl3）；IR（KBr window in CHCl3）3441，1738，1436，1172 cmminus;1；EI/MS m/z 182 [M-H2O] ；1H-NMR（400 MHz，CDCl3，delta;）5.57（1H，dt，J=16.0 6.0 Hz，H-8），5.53（1H，dt，J=16.0，6.4 Hz， H-9），4.17（2H，d，J=6.4 Hz，H-10），3.64（3H，s，-OMe），2.28（2H，t，J=7.6 Hz，H-2），2.04（2H，m，H-7），1.59（2H，m，H-3），1.23~1.35（6H，m，H-4，5，6）；13C-NMR（100 MHz，CDCl3，delta;）133.14（C-8），128.37（C-9），58.60（C-10），51.45（C-OMe），34.04（C-2），29.45（C-6），29.01（C-4），28.92（C-5），27.33（C-7），24.86（C-3）。

结果与讨论

先用MeOH溶液提取，再将获得的提取物用EtOAc，n-BuOH，和H2O进行依次萃取

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