在大豆和豆制品中有价值的呋喃脂肪酸外文翻译资料

 2022-08-04 21:26:23

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译文

在大豆和豆制品中有价值的呋喃脂肪酸

摘要：呋喃脂肪酸(FuFAs)是食品中很有价值的微量化合物，具有良好的抗氧化性能。天然存在的呋喃脂肪酸的特征是在杂环beta;-/beta; -位置有一个或两个甲基基团的中心呋喃部分(单甲基或间呋喃脂肪酸和二甲基或D-呋喃脂肪酸)。同样高浓度的D-/M-呋喃脂肪酸也被报道在大豆中，但大豆通常被作为加工产品食用，如全脂大豆粉和大豆薄片、大豆饮料、豆腐和结构性大豆蛋白(TSP)。由于D-/M-呋喃脂肪酸的化学不稳定性，例如在光或氧存在的情况下，在处理过程中降解是可能的。为此，对新收获的大豆(n = 4)和不同加工方法的大豆制品(n = 22)进行了呋喃脂肪酸分析。在所有新鲜大豆和大多数加工产品(n = 20)中，鉴定并定量了三种呋喃，即11-(3,4-二甲基-5-戊基呋喃-2-基)-十一酸(11d5)、9-(3,4-二甲基-5-戊基呋喃-2-基)-壬酸(9d5)和9-(3-甲基-5-戊基呋喃-2-基)-壬酸(9m5)。D-/M-呋喃脂肪酸含量越高，其含量越低。呋喃脂肪酸浓度越低，稳定性较差的d -呋喃脂肪酸 (9D5, 11D5)所占比例越低，M-呋喃脂肪酸 9M5所占比例越高。此外，在所有加工产品中都检测到一种或两种3,4-非甲基化呋喃脂肪酸(N-FuFAs)，即8-(5-己基呋喃-2-基)-辛酸(8F6)和部分7-(5-庚基呋喃-2-基)-庚酸(7F7)，但在新收获的大豆中没有检测到。结果表明，D-/M-/N-呋喃脂肪酸可作为大豆制品加工工艺和储存条件的标记物。

关键词：呋喃脂肪酸；大豆8-(6-己基呋喃-2-基)辛酸；加工食品；降解

1、前言

呋喃脂肪酸是一类有价值的次级脂肪酸，其特征是在酰基链中有一个中心呋喃结构块[1,2]。通常，呋喃部分被beta;位上的一个甲基(单甲基呋喃脂肪酸, M-呋喃脂肪酸)或beta;-和beta;ʹ位上的两个甲基(二甲基呋喃脂肪酸, D-呋喃脂肪酸)取代。羧基烷基链通常是奇数(7-13个碳原子)，而末端烷基残基通常由一个丙基或戊基[1]组成。D-/M-呋喃脂肪酸是由植物[1,3 - 6]、细菌[1,7,8]和藻类[1,9]生物合成的。重要和具有代表性的呋喃脂肪酸有11-(3,4-二甲基-5-戊基呋喃-2-基)-十一烷酸(11D5)、9-(3,4-二甲基-5-戊基呋喃-2-基)-壬酸(9D5)和9-(3-甲基-5-戊基呋喃-2-基)-壬酸(9M5)[2]。D-/M-呋喃脂肪酸是很好的自由基清除剂和抗氧化剂，因为一个D-/M-呋喃脂肪酸分子能够捕获两个自由基(羟自由基、烷氧自由基或过氧自由基)[10,11]，并通过氧化开环转化为二氧杂环[1]。D-/M-呋喃脂肪酸可有效保护脂质免受脂质过氧化和机体抗氧化应激及相关疾病[1,8,10 - 13]。呋喃脂肪酸的抗氧化能力与呋喃环上甲基的数量(即D-呋喃脂肪酸 gt; M-呋喃脂肪酸)[12]有关。此外，呋喃脂肪酸[14]有抗炎作用。尽管有这些积极的健康影响的记录，植物来源食品中的呋喃脂肪酸的数据很少在科学文献中找到。植物中典型的呋喃脂肪酸总浓度范围为0.1 ~ 60mg /kg鲜重(为了均匀性，部分文献值被转移到鲜重基准中)[15-18]。

通常，呋喃脂肪酸浓度在酯交换后测定，并表示为贡献总脂肪酸甲酯[15,19]。这些量很低，但与其他亲脂抗氧化剂如维生素E[20]相当。大豆中检测到的呋喃脂肪酸浓度较高，为16 - 65mg /100 g呋喃脂肪酸[19,21]。Wu等报道了秋季[19]收获的大豆中16 - 49mg / 100g (9D5和11D5) 呋喃脂肪酸含量。Wu等通过对56个生长在波多黎各的大豆品种的分析，指出D-呋喃脂肪酸的含量受品种、环境、季节和成熟度[19]的强烈影响。例如，春季收获的大豆比秋季收获的大豆含有更多的呋喃脂肪酸(例如相同品种和种植地点的17和27 mg/100 g 呋喃脂肪酸)[19]。Guth和Grosch在他们的实验室[22]中发现了26-42 mg/100 g的豆油。

此外，3,4-非甲基化呋喃脂肪酸在[23]食品样品中几乎没有报道。N-呋喃脂肪酸不像D-/M-呋喃脂肪酸那样是生物合成的，而是在模型反应中被描述为共轭亚油酸(CLAs)的二次氧化产物[24,25]。N-呋喃脂肪酸主要是在单线态氧存在下，通过环内过氧化物作为中间体进行光氧化形成的[25-27]。但N-呋喃脂肪酸仅在食品中出现过一次，即在零排放水产养殖[23]的鱼类和鱼饲料中。Vetter等报道了N-呋喃脂肪酸存在于鱼饲料[23]中。这表明它们可能是食物质量的标志。在此背景下，可能不同加工水平的豆制品在D-/M-呋喃脂肪酸和N-呋喃脂肪酸水平上存在差异。因此，由于市面上呋喃脂肪酸浓度高，且产品种类繁多，大豆产品似乎是研究这一课题的最佳基质。因此，该研究的目标是调查不同加工豆制品(豆粉、豆片、饮料、纹理大豆蛋白(TSP)和豆腐)中D-/M呋喃脂肪酸的浓度和模式。由于存在抗营养物质[28]，大豆加工后主要以豆粉、豆片、饮料、小勺或豆腐的形式食用。在生产全脂大豆粉的过程中，大豆只经过清洗、去皮、研磨和部分烘烤。与之相比，大豆被蒸熟、擀开、烤成全脂大豆薄片[29,30]。大豆饮料和豆腐的生产包括在水中浸泡碎豆，然后进行均质化和巴氏杀菌产生的悬浮液[29]。然后加入硫酸钙，将沉淀的豆腐挤成[29]。TSP是由分离的大豆蛋白生产的，例如从油提取的残留物，它是[29]纹理。除了大豆粉的生产，所有的生产过程都包括在水(饮料、豆腐、TSP)中均质大豆的生产步骤，或至少使用蒸汽(薄片)。Wakimoto等人[14]以及Schodel和Spiteller[31]报道了D-/M-呋喃脂肪酸在水溶液中的降解。此外，D-/M-呋喃脂肪酸在光照下降解[18,32 - 34]。这两个特性表明，豆制品中的D-/M-呋喃脂肪酸含量可能与大豆中报道的值不同。这些分析被补充为对样品中可能存在N-呋喃脂肪酸的筛选。为此，每个产品组的4或5个样品在酯交换后用气相色谱-质谱联用(GC/MS)分析，并使用银离子色谱[15]富集步骤。

  1. 材料与方法

2.1化学品

乙醇、甲醇和正己烷(均为高效液相色谱级)从Th。盖尔(Renningen,德国)。浓硫酸(96-98%，分析p.a)和乙醚(合成，ge;99%)来自卡尔罗斯(卡尔斯鲁厄，德国)。氯化钠(ge;98.9%)、硝酸银(ge;99.5%，用于分析p.a.)和硅胶60购自德国Sigma Aldrich公司。从Fluka Analytics (Seelze，德国)订购了2,2,4-三甲基戊烷(用于农药残留分析的i-辛烷)。

2.2标准

从鱼油[35]乙酯中分离得到11D5乙酯(11D5- ee，纯度gt; 99%)。11D5- ee[36]经酯交换反应得到11D5甲基酯(11D5- me，纯度gt; 99%)。9M5用正己烷从乳胶手套中提取，根据Muller et al.[32]。正己烷提取物首先用1%硫酸在乙醇[32]中乙基化，然后按照Hauff等人[37]的方法氢化。用银离子色谱[32]对所得FuFA酯进行两次纯化。经GC/MS分析，9M5EE纯度为98%。9M5-ME(纯度gt; 98%)用类似的方法分离，使用硫酸甲醇代替乙醇。半定量的9D5EE和11-(3,4-二甲基-5-丙基呋喃-2-基)-十一酸乙酯(11D3-EE)混合标准品，如别处所述[35,38]，然后用银离子色谱[32]。分别通过[36]酯交换法制备9D5-ME和11D3-ME混合标准品。两种混合标准中9D5和11D3的比例分别为13%和86%，D-FuFAs之和纯度gt;为98%。游离的8-(6-己基呋喃-2-基)辛酸(8F6，纯度95%)购自Santa Cruz Biotechnology (Dallas, TX, USA)，并被乙基化和甲基化[36]。内标混合(ISTD混合)由11 d5-ee (ISTD我,质量分数omega;= 3.1micro;g / mL), 9 m5-ee (ISTD II,omega;= 2.6micro;g / mL)和8 f6-ee (ISTD三世,omega;= 3.2micro;g / 1385欧洲食品研究和技术(2020)246:1383 - 1392 1 3毫升)。肉豆丝酸(14:0，纯度gt; 98%)产自德国Fluka (Steinheim, Germany)，乙基化后用作ISTD IV(omega;= 0.1 mg/mL 14:0- ee)[36]。

2.3样品

新鲜大豆样品(2018年秋季收获)来自德国南部巴登-符腾堡州的一个合作协会(Lenka, Sultana)，德国霍恩海姆大学国家植物育种研究所;Idefix品种)和来自一个农民(路德维希堡，德国;未知品种)。此外，豆粉(全脂，n = 5)、豆饮料(n = 5)、TSP (n = 4)、豆片(全脂，n = 4)和豆腐(n = 4)样品均在德国零售市场购买。

2.4样品制备和酯交换

大豆饮料和豆腐使用LYOVAC GT - 2系统(莱伯德-赫利乌斯，Hurth，德国)[39]冻干。干样品通过IKA A11基础实验室磨(IKA, Staufen，德国)进行精细研磨。样本数量与~ 20毫克脂肪重量为20毫升琥珀色玻璃试管和transesterified根据Krauszlig;等。[39]除了以下变化:反应时间延长至2 h, 2毫升用正己烷提取的名望。所得到的FAME溶液可用于FuFA富集和FAMEs的重量测定。

2.5银离子色谱法

根据Vetter et al.[15]的方法制备了浸渍硝酸银的硅胶，但变化不大。将20克活化硅胶60缓慢加入到5 g AgNO3的溶液中，加入~ 100 mL超纯水(Purelab classic, Elga, Lane End, uk)中，永久搅拌。搅拌[15]15分钟后，使用[40]旋转蒸发器(60°C, 150 mbar)小心去除水分。然后，将包覆的硅胶在130℃下活化24 h。柱填充液为660plusmn;20 mg 1%失活agno3 -硅胶[15]和5 mL正己烷。这个悬浮液被填充到用玻璃棉塞住的巴斯德移液管中。用2ml洗脱液I(正己烷/乙醚;99.5/0.5 (v / v)[36]),一个整除的饥饿和10micro;L ~ 0.5毫克ISTD混合(即31 ng 11 d5-ee 26 ng 9 m5-ee 31 ng 8 f6-ee)被放置在列。按照Wendlinger等人的[36]进行分馏，但略有变化;例如洗脱剂II的体积(正己烷/乙醚;97/3 (v/v))，从15毫升增加到30毫升。这一调整允许同时定量分数II中的D-/M-FuFAs和N-FuFAs。第二部分了~ 1毫升,转移到2毫升瓶和补充~ 50micro;L i-octane门将。的体积分数二世是减少到100micro;L下温柔的氮和400 ng ISTD IV补充道。所有样品一式两份分析。所有步骤都在尽可能黑暗的环境中进行，并使用琥珀色玻璃来减少对氧化[36]敏感的分析物的降解。

2.6气相色谱-质谱联用技术

配备HP 6890自动进样器的HP 6890系列II plus气相色谱仪与5973N MSD质谱联用仪(all Agilent, Waldbronn, Germany)。一微升样品和标准溶液注入使用一个250°C的无分裂注射器。分离采用Rtx-2330毛细管柱(90%双氰丙基，10%氰丙基苯基聚硅氧烷;60米长times;0.25micro;m内直径times;0.1micro;m膜厚度;Restek, Bellefonte, PA, USA)[36]。载气为氦5.0(威斯特法伦，明斯特，德国)，浓度为1.2 mL/min。烤箱程序由Wendlinger等人的[36]修改而来。在60℃条件下，先将温度从13℃/min上升到150℃，再从3℃/min上升到225℃，再从20℃/min上升到250℃(保持时间为7min)。溶剂延迟7分钟后，在选定的离子监测(SIM)模式(每个离子停留时间为35 ms)下定量FuFA-ME和-EE。在整个测试过程中测量了8个离子，即m/z 95.0、109.1、123.1、137.1、151.2、165.2、179.2和193.2。在四个时间窗(TW)内测定FuFA-ME/-EE对应的分子离子和ISTD IV的片段离子:(TW 1,7.0 - 16.5 min): m/z 88.1、101.1、238.2、252.2、266.2;(TW 2, 16.5-24.5分钟):m/z 280.2, 294.2, 308.2, 322.3和336.3;(TW 3, 24.5-29.0分钟):m/z 322.3, 336.3, 350.3, 364.4，和378.4;(TW 4, 29.0-41.2分钟):m/z 364.4, 378.4, 392

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