食物中的丙烯酰胺：形成机理以及加热食品中的影响因子外文翻译资料

 2023-01-10 16:11:26

Acrylamide in food: mechanisms of formation and influencing factors during heating of foods

------食物中的丙烯酰胺：形成机理以及加热食品中的影响因子

原文作者：Hans Lingnert1, Spiros Grivas2, Margaretha Jauml;gerstad3, Kerstin Skog4,Margareta Touml; rnqvist5 and Per AEcirc; man3

单位：1SIK, The Swedish Institute for Food and Biotechnology, Gouml; teborg, Sweden; 2Department of Biosciences,Karolinska Institute and Souml; dertouml; rn University College, Stockholm, Sweden; 3Department of Food Science,University of Agricultural Sciences, Uppsala, Sweden; 4Department of Applied Nutrition and Food Chemistry,University of Lund, Sweden; 5Department of Environmental Chemistry, University of Stockholm, Sweden

摘要

背景：在2002年4月，瑞典国家食品管理局和斯德哥尔摩大学的科学组联合宣布他们发现丙烯酰胺在食品的预处理过程中形成并发现这会发生在许多食品当中。这一项新发现无疑对不同类型的工业食品生产和家庭烹饪都具有重要意义。瑞典食品联邦会创始和筹资形成了一个专家委员会来研究化学机理。本次审查是这个专家委员会的最后一次报告。

设计：这项研究发现，经过调查并将证据整合，然后提出了，在食品中形成丙烯酰胺的反应路径以及与烹饪和食品加工条件的因果关系的认识。这项结果基于文献调研和对食品公司的观察结果，文献调研中分析数据的审查由瑞典国家食品管理局和与国际科学网络联系的其他随访研究发布的。

结果：丙烯酰胺在加热食品中形成的确切化学机理是未知的。一些不确切的机理路径可能成为一种建议，包括碳水化合物、蛋白质/氨基酸和脂类之间的反应以及食品的组分也可能成为前体。通过如今的数据以及有效的认识是不可能指出任何明确的路径，或者概括出任何可能性。这看起来涉及到了多数的反应机理。丙烯醛，产生于可以生成油脂、碳水化合物、蛋白质/氨基酸的物质，它是一个强力的前体候选物。丙烯酰胺是一个反应分子，并且它可以轻松地与多种多样的食品成分发生反应。所以，实际的丙烯酰胺水平在明确的食品生产中，可能体现在分解形成过程和在该食品基质中进行潜在的更深的反应的平衡中。指标显示美拉德反应是丙烯酰胺生成的一个重要反应途经，但是油脂分解途经中生成的丙烯醛也应该有所考虑。

结论：在食品中检测丙烯酰胺的可靠的分析途经是有用的。模型试验需要鉴定前体和基于流行的假设的反应路径，同时阐明在丙烯酰胺和其他食品组分间可能产生的更深层的反应。研究需要优化规划和生产条件，为了减少丙烯酰胺含量，并考虑到其他产品质量的性能。

关键词：丙烯酰胺、烹饪、食品生产、加热的食物、美拉德反应

丙烯酰胺：基本信息

别名：2-丙烯酰胺，乙酰胺，丙烯酸酰胺，乙烯酰胺，丙烯酸酰胺

丙烯酰胺是一种白色透明液体，无臭，在水中具有强溶解性（2155g/l水）。它的熔点是84.5℃，沸点（25mmHg）125℃（在大气压下192.6℃）。

丙烯酰胺是化学反应物，它是合成聚丙烯酰胺的单体，比如在水中的提纯和在胶溶剂中的结构。在抽烟的组分中知道的丙烯酰胺。

丙烯酰胺是通过它的烯烃双键的首要反应。丙烯酰胺的聚合反应发生在双键的自由基反应。丙烯酰胺也可以作为亲电体通过1,4-加成在亲核物质上，比如生物分子上的SH-或者NH2-基团。

丙烯酰胺是环氧酰胺的代谢物，环氧酰胺是一种反应化合物通过双键的环氧化用生成的。

丙烯酰胺的毒理学作用通过动物学模型研究。暴露的丙烯酰胺导致DNA损伤和大剂量在神经和生殖上的影响是明显的。在哺乳动物中的致癌作用有所描述，但是对人类的致癌性在流行病学的研究中没有描述，也不能排除。国际癌症研究机构(IARC)将丙烯酰胺归类为“对人类可能致癌物”（2A组）。暴露的丙烯酰胺对人类的神经影响是明显的。丙烯酰胺特性的作用和毒性效应由国际癌症机构和欧盟（EU）审核。

背景：如何发现丙烯酰胺在食品中形成的？

在人体内发现丙烯酰胺的反应产物

混合物反应后短暂的存在本体内通过他们和生物大分子的稳定反应产物（加合物）演示，比如血液中的血红蛋白。血红蛋白的加合物在寿命中累积蛋白质中（于人类而言大概4个月）。血红蛋白加成物不是毒理学作用的指标，但是可以用阿里测量暴露值和计算摄入量。

一个灵敏的方法，适合于具体测量在血红蛋白的球蛋白中N端缬氨酸的加合物，也适合于用气相-质谱联用仪（GC-MS）分析，气相-质谱联用仪（GC-MS）成熟的应用于大范围的混合物。方法的应用表明丙烯酰胺中的加合物由N端缬氨酸乙烯基双键的迈克尔加成反应形成。这个加合物，N-（2-氨基甲酰）缬氨酸可以通过人类和动物暴露的丙烯酰胺，从血液中检测出。职业暴露的研究表明这个加合物也可以在人类不知道暴露的时候产生在血液中，但是在抽烟者中含量很高（因为丙烯酰胺在烟草烟雾中生成）。

与研究相关的是在瑞典的Hallandsaus隧道建筑的丙烯酰胺泄露，完成计算丙烯酰胺的摄入量以及评估癌症的风险。计算摄入（从药动学模型和反应动力学）显示,底加合物平均浓度在未暴露的控制下,相当于一个成人的日摄入量约100ug丙烯酰胺，并且底物浓度作为初步指标与癌症风险有重要的联系。在人们不知道暴露的情况下，化合物反应中发现加合物的“底物”暴露风险比风险评估高。这样的情形显示找到丙烯酰胺加合物的源头并在未暴露的人群中定期观察是紧迫的。在烟草烟雾中发现丙烯酰胺和在野生动物中发现低底物浓度，引出了丙烯酰胺将会在烹饪中产生的假设。

烹饪中形成的丙烯酰胺：检测和定量

制得起源于直接或间接证明的假设的加热食品中的丙烯酰胺的检测方法。动物喂食实验检验丙烯酰胺在加热食物中形成的假说。当给老鼠喂食标准油炸食物时，发现在血液中丙烯酰胺血红蛋白加合物的浓度快速增长。在这种情况下，发现的血红蛋白加合物的身份通过串联质谱（GC-MS:MS）和同位素取代法标准验证。

在动物饲料中，丙烯酰胺在水中（基于溴化）用GC-MS方法进一步发展了丙烯酰胺的分析方法。检测到油炸饲料中的丙烯酰胺含量，并发现与老鼠中丙烯酰胺血红蛋白加合物的浓度增长相一致。

研究在不同的食物中加热（如油炸）对丙烯酰胺含量影响的实验。GC-MS方法在动物饲料研究中的运用促进了改良和精简化。这个方法，基于众所周知的丙烯酰胺在水中的分析程序，包括乙烯双键的溴化，溴丙酰胺成为分析物。溴化在室温和pH=1-3下进行。GC-MS分析在温度升高的情况下进行。发现适用于确认通过更温和的方法分析未衍生的丙烯酰胺的结果。通过液相色谱—串联质谱（LC-MS/MS）方法的发展，这取得了成功。从这两个方法（GC-MS和LC-MS/MS）中得到的分析结果得到了充分的肯定。用两个方法在不同的条件下分析，更深一步的支持了丙烯酰胺是分析物这一结论。这表明丙烯酰胺的生成在食物中与与随温度而变。与未加热或煮沸的食品中未发现丙烯酰胺相比，在加热的富含蛋白质食物中发现低含量的丙烯酰胺（5-50ug/kg），而在富含碳水化合物的食物中发现了高含量的丙烯酰胺（100-4000ug/kg）。

事实上在动物实验中，生成的加合物浓度与加热饲料中分析出的丙烯酰胺的摄入量相关，真实的处理了丙烯酰胺进一步的支持了这一观点。相似的结论，加合物浓度在人体中和人消耗的加热食物也可以适用。

这一工作在之后的实验室中随着检测食物中丙烯酰胺的方法和分析的发展，在斯德哥尔摩大学和AnalyCen Nordic AB的联合项目中得到验证。瑞典食品国家管理组通过平行试验，用LC-MS/MS方法分析食品中丙烯酰胺含量，结果中获得的观点，显示富含碳水化合物的食物中丙烯酰胺含量高。他们首先证实了结果并扩宽了广大范围的食物研究，同时表明他们非常赞同在这两个科学实验中得出的分析结果。2002年4月24日，在斯德哥尔摩，共同宣布了研究的结果。

后来的实验验证并扩宽了食品中丙烯酰胺的分析，主要是用LC-MS/MS分析，由在不同国家一些食品局和其他组织提出（如英国、挪威、荷兰、瑞士、德国和美国）。

丙烯酰胺生成的化学机制

食品科学家和技术家对丙烯酰胺（它的衍生物，包括聚合物）的应用以及其可能的毒性作用很有兴趣很多年。比如，他们报告了，在罐头涂料和食物包装，食品添加剂（防腐剂、甜味剂等）和用低浓度残留的丙烯酰胺单体合成的合适的高质量的丙烯酰胺聚合物，比如，美国对家禽、土豆、玉米以及其他的废材通过浓缩成固体作为组分混合为动物饲料。

只有部分早期有在食品中产生丙烯酰胺的报告。比如，曾经报道过丙烯酰胺作为种植的原料（土豆。胡罗卜、萝卜、生菜、白菜。芹菜、洋葱、菠菜、和稻田）。在1g植物样品中，发现1.5-100ng的丙烯酰胺。也报道过丙烯酰胺产生于糖。在这些食物中生成丙烯酰胺的源头是未知的；这可能是由于外因。

参考文献：

[1] Hans Lingnert1, Spiros Grivas2, Margaretha Jauml;gerstad3, Kerstin Skog4,Margareta Touml; rnqvist5 and Per AEcirc; man3. Acrylamide in food: mechanisms of formation and influencing factors

during heating of foods(J). Scandinavian Journal of Nutrition ,2002,46 (4): 159–172.

外文文献原文见附件1

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