基于咪唑-π-三苯胺衍生物的高效深蓝色有机发光装置外文翻译资料

 2023-05-21 19:30:46

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基于咪唑-pi;-三苯胺衍生物的高效深蓝色有机发光装置

摘要：高性能深蓝色发光菲咪唑衍生物与供体minus;连接器minus;受体结构的设计和合成。通过使用不同的连接和不同的连接位置，并作为发射器或双洞四深蓝色有机电致发光器件传输发射器发射器。这样的器件具有低的导通电压（低至2.8 V），效率高（2.63 cd/A，2.53lm/w，3.08%），点效率滚降在高电流密度，稳定的深蓝色的排放与CIEylt; 0.10。性能是最好的相比，最近报道的深蓝色发光器件具有类似的结构。结果表明，供连接器的菲咪唑和受体结构的结合，可以为特别开发高性能的深蓝色的发射器的重要途径特别是照明应用。

关键字：高效率，相应的，深蓝色有机电致发光器件

简介：

蓝色有机电致发光器件（OLED）备受关注，其重要性在全彩显示和固态照明。鉴于磷光OLED理论上可以达到100%的内部量子效率，许多研究者已经报道了磷光材料效率高的深蓝色发光。然而，磷光发光器件通常有更短的寿命和更高的亮度效率滚降。因此，磷光和荧光OLED通常被认为是互补的，适用于不同的应用。另一方面，许多高性能的有机电致发光器件包括掺杂的发射器到基质材料。然而，有效的掺杂往往需要精确控制的掺杂浓度，并不可避免地增加制造成本。它也指出，在掺杂minus;主机系统潜在的相分离可以使无效的能量转移。由于这些原因，非掺杂器件使用蓝色发光荧光OLED仍然吸引了相当多的关注。

虽然许多高效率的蓝色荧光材料的报道，他们中的许多人把蓝色的天空排放不饱和的蓝色与CIEy的lt;lt; 0.10.。另一方面，许多饱和的蓝色发射体的设计与注册成立的吸电子部分更容易电子注入。然而，这些材料通常也有很深的最高占据分子轨道（HOMO）导致大孔minus;注入势垒孔转运/发射器连接，从而提高操作在电压以及低效率。事实上，深蓝色有机电致发光器件具有效率高、稳定性好的颜色，和低发/工作电压是罕见的。

电荷传输和平衡是获得高器件效率的关键因素。最近，一些深蓝色发射器实现同时将捐助者和受体组成一个分子，被证明是一种很有前途的方法获得高性能

的深蓝色的辐射源。在这项工作中，我们使用的供体-受体的方法-pi;-菲咪唑作为其良好的电子传输的移动性和三苯胺受体设计三个新的分子（TPA）因其良好的空穴迁移率和供体连接与他们不同的交联剂（苯和噻吩）；TPA-TPI进行比较。通过将TPA的不同位置（1或2）的咪唑环（受体）与不同的连接，我们研究物理支撑他们的差异性能和轨道能级的影响。新的发射器被发现给予深蓝色排放的荧光量子产率高达团结。

此外，该化合物还具有良好的空穴传输特性。利用这些发射OLED均提供高效率的2.63 cd/A和2.53lm/ W在深蓝色与市小于0.10坐标。除了低导通（例如，2.8 V）和操作电压，本器件还显示出稳定的发射颜色和高效率在高亮度输出滚降。近日报道，在这些性能方面性能参数，一些新的化合物，这里描述的是其中最好的非掺杂的深蓝色的发射器。

方案1：对TPAminus;咪唑衍生物的合成路线：

收稿日期：2011年6月23日

修订日期：2011年11月29日

发布时间：2011年11月29日

实验和表征：

所有的溶剂和材料被用作从商业供应商收到没有进一步净化。四种化合物的合成路线概述在方案1。2 -（4-溴苯基）-1-（4-叔丁基苯基）-1H-咪并[ 9,10-d ]咪唑（1），2 -（5 -邻菲咯啉-2-基）-1-（4-叔丁基苯基）-1H-咪并[9,10-d ]（2），1 -（4 -溴苯基）-2-（4-叔丁基苯基）-1H-咪唑9,10-菲并[ d ]唑类（3），和BPA-BPI准备根据文学.化合物TAP-BPI，TAP-TPI，和PATPA通过铃木偶联反应.以外的三个新化合物的制备，一个报告泰德咪唑-pi;-三苯胺衍生物的TPA-TPI也被用比较。

核磁共振（NMR）谱进行使用与一个瓦里安Gemin-400或一个瓦里安Gemin-300光谱仪溶剂记录。质谱记录PE SCIEX质谱仪。通过与一个双子座超单晶X射线衍射仪研究了不同TPA-BPI和BPA-BPI单晶结构使用石墨单色器的 Kalpha;辐射（Kalpha;，lambda;= 0.71073Aring;）。晶体的计算是使用SHELXL-97程序进行。吸收光谱和光致发光（PL）材料的光谱分别记录在=2s紫外可见光谱光度计和=50s荧光光谱仪。荧光量子产率（Phi;F）在二氯甲烷溶液是根据以往的文学。由公司决定比较的方法，使用蒽作为一个Phi;f = 0.27在乙醇标准参考。热重（TGA）测量上tgaq50 TA仪器在10°°C/min升温速率下进行含氮的环境。差示扫描量热法（DSC）测定仪进行dsc2910 TA。样品首先以10°C / min的速率加热，然后熔化，然后淬火。玻璃化转变温度（Tg）和结晶温度（Tc）是由10个°C／min，电离电位的加热速率加热淬火样品记录（IP）的材料对ITO玻璃进行测量通过紫外光电子能谱在薄膜状态基板（UPS）在VG变化220i XL表面分析系统，而电子亲和势值（Egap）随着光学带隙从而确定他们的固态薄膜的吸收光谱的测定。HOMO和最低未占据分子分布的理论计算轨道（LUMO）采用B3LYP/6-31G（d）方法进行。

合成：

2 -（4-溴苯基）- 1 -（4-叔丁基苯基）-1H-菲并[9,10-D]咪唑（1）。通过回流并制备的产品—菲醌（2.12g，10Mmol），对溴苯甲醛（1.86g，10Mmol），4-叔丁基苯胺（1.92ml，12Mmol），和醋酸铵（9.49g，122.3Mmol）在冰醋酸中（50ml）2氩气氛下4小时。冷却至室温后，得到淡黄色混合物，并在搅拌下倒入甲醇溶液中。分离的固体被过滤掉洗净,甲醇干燥得浅黄色固体。固体是由柱层析纯化（石油醚：二氯甲烷，1:1）硅胶。一种白色粉末，终于得到了搅拌后经乙醇回流后过滤，真空干燥。产量：4.03g（79%）。核磁共振（300Hz；CD2Cl2；Me4si）delta;H [ppm ]：1.47（s，9H），7.16minus;7.83（m，13H）、8.76（dd，J = 15.2，8.2 Hz，3H）。delta;C (75 MHz; CD2Cl2; Me4Si) 31.32 (s), 35.15 (s), 121.18 (s), 122.62 (s), 123.30 (d), 124.20 (s), 125.16 (s), 125.77 (s), 126.53 (s), 127.46 (d), 128.49 (d), 129.33 (s), 130.05 (s), 130.91 (s), 131.47 (s), 135.98 (s), 137.46 (s), 149.88 (s), 153.90 (s). MS (ESI ): m/z 505.5 (MH ). 调用C31H25BrN2: 504.12.

2（5-溴苯基-2-yl）- 1 -（4-叔丁基苯基）-1H-菲并[9,10-D]咪唑（2）。合成过程是根据我们以往的工作产量：8g（78%）。核磁共振氢谱（400MHz; CD2Cl2; Me4Si) delta;H [ppm]: 1.52 (s, 9H), 6.50 (d, J = 4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 4 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 7.25minus;7.34 (m, 1H), 7.49minus;7.59 (m, 3H), 7.64minus;7.81 (m, 4H), 8.70minus;8.81 (m, 3H). MS (ESI ): m/z 511.4 (MH ).调用C29H23BrN2S: 510.08.

1 -（4-溴苯基）- 2 -（4-叔丁基苯基）-1H-菲并[9,10-D]咪唑（3）。使用类似的方法为1更换4—叔丁苯胺和4-溴苯胺与对叔丁基苯甲醛对溴苯甲醛，白色粉末终于得到。产量：5.08g（67%）核磁共振氢谱(400 MHz; CD2Cl2; Me4Si) delta;H [ppm]: 1.33 (s, 9H), 7.23 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.30minus;7.59 (m, 8H), 7.63minus;7.82 (m, 4H), 8.77 (dd, J = 17.3, 8.1 Hz, 3H). delta;C (75 MHz, CD2Cl2) 31.10 (s), 34.81 (s), 72.35 (s), 120.92 (s), 122.70 (s), 123.26 (d), 123.96 (s), 124.32 (s), 125.09 (s), 125.48 (s), 125.77 (s), 126.63 (s), 127.30minus;128.36 (m), 128.37 (s), 129.18 (d), 131.05 (s), 133.63 (s), 137.94 (d), 138.38minus;138.75 (m), 151.08 (s), 152.46 (s). MS (ESI ): m/z 505.1 (MH ). 调用 C31H25BrN2: 504.12.

N-苯基-（4 -（1-苯基-1H-菲并 [9,10-D]咪唑-2 -苯基）苯胺（BPA-BPI）。使用类似的方法为1,通过更换4-叔丁苯胺和4-对溴苯甲醛与苯胺和4-（二苯基氨基）苯甲醛、淡黄色粉末最终得到。产量：2.81g（88%）。mp：272 °C.核磁共振氢谱 (400MHz; CD2Cl2; Me4Si) delta;H [ppm]: 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.06minus;7.22 (m, 7H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 5H), 7.43minus;7.72 (m, 9H), 7.73minus;7.80 (m, 1H), 8.78 (dd, J = 21.5, 7.9 Hz, 3H). delta;C (75 MHz, CD2Cl2) 120.99 (s), 121.62 (s), 122.66 (s), 123.34 (s), 123.66minus;124.92 (m), 124.85 (s), 124.92minus;125.05 (m), 125.46 (d, J = 18.9 Hz), 126.45 (s), 127.44 (d, J = 7.9 Hz), 128.31 (s), 128.80minus;129.92 (m), 129.68minus;129.92 (m), 130.05 (d, J = 8.1 Hz), 130.38 (s), 139.27 (s), 147.38 (s), 148.54 (s).

MS (ESI ): m/z 538.4 (MH ). 调用C39H27N3: 537.22.

N -（4 -（4 -（1 -（4-叔丁基苯基）-1H-菲并[9,10-D] -苯并咪唑）苯基-1）苯基）-氨基二苯（TPA-BPI）。一种化合物1溶液（2.38g，4.7毫摩尔），4 -（二苯基氨基）苯硼酸（1.74g，7.5Mmol），Pd(PPh3)4 (0.29 g, 0.25 mmol),和水,Na2CO3（2m，18ml）甲苯（36ml）和乙醇（12ml）加热回流24 h，在氩气气氛中的溶液冷却到室温并用二氯甲烷萃取。提取液用无水Na2SO4干燥，旋转蒸发浓缩。用柱层析（石油）纯化残渣醚：二氯甲烷=1:1,得到纯品为白色粉末。产量：2.15g（68%）。mp：285°C.核磁共振氢谱(400 MHz; CD2Cl2; Me4Si) delta;H [ppm]: 1.48 (s, 9H), 7.11 (ddd, J = 24.5, 11.1, 4.8 Hz, 8H), 7.29 (dt, J = 18.6, 8.3 Hz, 6H), 7.47minus;7.59 (m, 7H), 7.64minus;7.82 (m, 6H), 8.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H),8.79minus;8.86 (m, 2H). delta;C (75 MHz; CD2Cl2; Me4Si) delta;31.34 (s), 35.14 (s), 121.17 (s), 122.67 (s), 123.38 (d), 123.76 (s), 124.18 (s), 124.87 (d), 125.65 (s), 126.48(s), 127.10minus;127.86 (m), 128.35 (s), 128.71 (s), 128.73minus;129.61 (m), 129.76 (s), 133.96 (s), 136.31 (s), 137.52 (s), 140.75 (s), 147.80 (d, J = 3.9 Hz), 150.81 (s),153.72 (s). MS (ESI ): m/z 670.6 (MH ).调用 C49H39N3: 669.31.

N -（4 -（4 -（2 -（4-叔丁基苯基）-1H-菲并[9,10-D] -咪唑）-1-苯基）-1苯基）-氨基二苯（PA

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