关于水系统和环境中大麻素的检测、发生、归宿、毒性和去除的评价外文翻译资料

 2022-08-08 12:06:00

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关于水系统和环境中大麻素的检测、发生、归宿、毒性和去除的评价

Zuo Tong How，穆罕默德 Gamal El-Din*

加拿大阿尔伯塔大学埃德蒙顿分校土木与环境工程系，T6G 1H9

【摘要】

大麻素是在大麻中发现的一组有机化合物。D9-四氢大麻酚(THC)和大麻二酚(CBD)是大麻素的两种主要成分，由于关于其对环境影响的信息有限，它们的代谢物成为了新出现的令人关注的污染物。同时，由于最近的合法化，它们向水系统和环境的再释放预计会增加。固相萃取是提取和预富集水样中大麻素的最常用技术，也是从固体样品中提取大麻素后的净化步骤。液相色谱与质谱法相结合是用于分析大麻素的最常用的技术。现已经在废水，地表水和饮用水中检测到THC及其代谢物。另外，在未经处理和经处理的废水中，11-nor-9-羧基-D9-四氢大麻酚(THC-COOH)的浓度分别达到2590和169ng/L，在地表水中为 79.9 ng/L，在饮用水中为 1ng/L。在废水处理厂中观察到大麻素的高去除率,这可能是由于大麻素的低水溶性吸附的结果。基于雌激素性和细胞毒性的研究和建模，已经预测到THC和THC-COOH 对环境的不利影响具有中等风险。虽然氯化和光氧化已被证明在去除 THC-COOH 方面是有效的，但它们也会产生副产品，这些副产品的毒性可能比受管制的消毒副产品更大。通过娱乐性水间接接触大麻素及其代谢物的潜在可能性是非常有意义的。由于大麻素特别是其副产品可能对环境和公共健康产生不利影响，因此需要进行更多的研究来了解大麻素在各类水和环境系统中的出现情况以及对环境的毒性，以准确评估其对环境和公共健康的影响。

【关键词】大麻；大麻素；D9-四氢大麻酚；大麻二酚；药品和个人护理产品

【主要调查结果摘要】这个关键的综述介绍了大麻素在水系统和环境中的检测、发生、归宿、毒性和去除。由于合法化，废水中的大麻素预计会增加。

  1. 简介

大麻是属于大麻科的一个属。大麻包括三个种类。然而到目前为止，关于大麻是单一种类(单型)还是多种类(多型)，仍然存在分歧。此外，大麻和大麻印度经常杂交以产生具有所需特征的杂交表型。由于本次审查的重点不是大麻的分类学，因此为了文本的简单性，将使用单型名称进行审查。

大麻又称大麻，是亚洲、澳大利亚、加拿大、欧洲联盟(EMCDDA，2018年)、美国或全球最常被滥用的药物中使用最频繁的娱乐/非法药物。2017年，科罗拉多州的大麻消费量估计为187吨(Adam等，2018年)。从 2018年3月到2019年2月,加拿大全国大约消费了 370 吨大麻。大多数国家禁止种植和使用大麻，因为它被归类为非法药物。然而，对大麻观点的转变导致了大麻(如Canada和美国的一些州)用于医疗和娱乐目的的合法化。虽然在许多国家种植大麻是非法的，但在法国和澳大利亚等30多个国家种植大麻是合法的，而中国是最大的大麻种植国 ，大麻的干重含量低于0.2%或0.3%。

预计到 2020 年，大麻素类药物的市场份额将扩大到 700%。到 2024 年，全球大麻市场预计将增加到 406 亿美元(George-Cosh，2019)。2018 年 10 月医疗和娱乐用途大麻合法化后，加拿大 15岁以上人口的大麻消费量从 14% 增加到 18% (STATCAN，2019 年)。在2019 年 10 月合法化之后，大麻食用品、提取物和局部产品估计将在加拿大拥有 27 亿加元的市场。由于大麻二酚和大麻衍生产品在食品和化妆品中越来越受欢迎，预计大麻或者更具体地说，大麻素的增加将被释放到水系统和环境中。

从大麻中可以提取出超过 421 种化学物质。其中至少有 113 种是大麻素。大麻素是一组直接影响大脑中大麻素受体的多种有机化合物。两种众所周知的大麻素是THC和大麻二酚(CBD)。主要的精神活性化合物THC是一种挥发性亲脂性粘性油，有助于对消费大麻引起的行为产生不良影响。CBD 被认为是大麻的药用特性。

大麻素可以通过三个主要途径进入人体，包括吸入，摄入和通过皮肤。吸入后，四氢大麻酚分布到肝脏、脾脏、脂肪组织和肺部。吸入时，THC迅速通过肺进入血液，然后通过肝脏代谢为 11- 羟基 -d9- 四氢大麻酚(THC-OH)。THC-OH 随后转化为主要代谢物 11- 或 -9- 羧基 -d9- 四羟基大麻酚(THC-COOH) ，然后作为葡萄糖醛酸偶联物在人体尿液和粪便中排泄。当皮肤吸收时，THC 通过皮肤进入血液。在这种情况下，四氢大麻酚通过皮肤水层的扩散速率是皮肤吸收四氢大麻酚的速率决定步骤。如果摄入，THC通过肝脏进入血液，导致延迟的精神作用。

粪便细菌的beta;-葡萄糖醛酸酶在排泄和废水处理过程中，可以很容易地将 THC-COOH 水解回其游离酸形式。虽然 THC-COOH不是一种精神活性化合物，但它可以在体内停留数天至数周，具体取决于使用者的剂量。因此，在许多研究中，THC-COOH被用作大麻消费的生物标志物，在若干污水流行病学研究中被用作监测。

大麻二酚(表 1)是主要的非精神活性大麻素成分，是大麻中另一种主要的大麻素。与 THC 一样，它是由大麻酚酸生物产生的，因此它具有与 THC 相似的分子结构(表 1)。关于大麻，CBD 和合成大麻二酚的药用都用于止痛。2018 年，美国食品和药物管理局批准了一种商标名为Epi-diolex 的大麻素类药物，用于治疗与两种严重类型的癫痫--伦诺克斯-加斯托二氏综合征和 Dravet 综合征相关的癫痫发作(美国食品和药物管理局，2018 年)。2019 年，CBD 产品的销售在加拿大合法化，根据大麻法(Health Canada，2019)进行了限制。

大麻酚(CBN) ，如表 1 所示，是一种温和的精神活性化合物，其四氢大麻酚效价仅为 10% 。CBN 是另一种常见的大麻素类型，是老年大麻或治愈大麻的主要成分，但在新鲜大麻中仅是次要成分。CBN 是由 THC 在氧或热存在下的降解形成的。这种大麻素被用作不适当的大麻储存和老化的化学指标。

由于市场对大麻相关产品的需求增加，大麻种植增加(Chen，2017) ，大麻素提取增加 ，大麻相关产品生产增加。因此，这将增加大麻素通过农业和工业废物释放到环境中的机会。虽然批准大麻作为娱乐毒品可能不会显著增加大麻素向环境中的释放，但对Epidiolex 等大麻素类药品的需求迅速增加以及医用大麻观点的改变可能会导致大麻素向环境中的释放增加。

随着大麻使用和消费合法化最近的变化，审查分析方法及其在供水系统中的发生情况是及时的。还审查了大麻素的毒性和治疗，以了解大麻素的环境影响，并解决环境领域知识的缺乏。因此，本文的研究目的是: (1)综述大麻素的分析方法，包括大麻素的取样、样品储存和预处理方法; (2)通过对废水中大麻素的发生情况和废水处理厂去除大麻素的处理方法的回顾，探讨大麻素在水系统中的归宿;（3）审查大麻素在环境中在水和沉积物中的发生情况; （4）审查大麻素及其副产品或代谢物的环境毒性;（5）评估大麻素及其副产品对环境的潜在影响;（6）讨论大麻素及其副产品对公众健康的影响，并为相关研究提出今后的方向。

  1. 测定废水和环境中大麻素及其代谢物的分析方法

水系统中大麻素的分析包括三个一般步骤: 样品收集、样品预处理、大麻素及其代谢物的鉴定和定量。表 2 列出了大麻素的取样，储存，提取和检测方法的总结。

    1. 样品收集

复合样品和抓取样品均用于 WWTPs 废水进水(INF)和废水出水(EFF)的取样。一般需要24小时的复合样品，如果收集样本作污水流行病学应用。还可以收集地表水(SW)样品以验证 EFF对地表水的影响。收集到的水样本可存放在高密度聚乙烯(HDPE)或琥珀色玻璃瓶中，温度为 20 或 4 c，直至进一步使用为止。在以前的研究中，污泥和沉积物样品被作为抓斗样品收集，并储存在 4 c 直到进一步处理。

极性有机化学综合取样器(Polar organic chemical integrated sampling，POCIS)是一种被动式取样装置，用于样品的取样、预浓缩以及THC-COOH等痕量有机污染物的定量分析。POCIS 被部署在 INF，EFF 或SW为期 1-4 周，以累积足够的浓度用于分析。POCIS可以检测低浓度的有机污染物，因为它的采样持续时间长，而且对极性有机分子的吸附剂有限(0lt;logKowlt;4)(Alvarez等，2004)。常用的吸附材料有亲水-亲脂平衡、超交联羟基化聚苯乙烯-二乙烯基苯共聚物SPE树脂和活性炭。二氧化硅膜也被认为是POCIS的替代吸附剂。POCIS还可以发现不规则的污染物流，因为采样持续时间较长，可以生成时间综合数据。由于将 POCIS (ng POCIS 1)的结果转换为浓度值(ng/L)具有挑战性，因此认为 POCIS 比定量分析更适合于定性分析。目前，POCIS 通常用于环境监测研究中的风险评估。

    1. 样品贮存

样品的适当储存是样品采集后的一个重要方面，以确保测量浓度的准确性。由于四氢大麻酚及其代谢物能够吸附在玻璃和塑料容器的壁上，因此对大麻素样品使用适当的储存条件是非常重要的。因此，THC 及其代谢物在废水中的稳定性已经被各种研究小组评估。一般来说，关键影响废水中化合物稳定性的参数有pH值、储存温度和时间。

Roth 等(1996)利用荧光偏振免疫分析和 x 射线光电子能谱研究了容器材料和基体对 THC-COOH 损耗的影响。发现 THC-COOH 的损失是由于储存(平衡条件)和/或样品处理和移液(动力学条件)造成的。在未处理的琥珀玻璃中储存的含有 THC-COOH 的去离子水和尿液在 16 小时后的温度在 2 和 8 c 之间具有最低的 THC-COOH 损失。结果表明，THC-COOH 对 HDPE 具有高亲和力，对未处理的玻璃材料具有较低的亲和力。研究还发现，去离子水通常会比尿液导致更高的损失，但是与 Abbott can-nabinoids 稀释剂相比，两者都有更高的损失。在初始浓度下降后，THC-COOH的浓度稳定5小时至8天。温度从 5.5 C(k1/4 ー2.2 plusmn; 0.4h1)升高到 22.5 C(k1/4ー4.1 plusmn; 0.9 h) ，THC-COOH 损失率增加一倍。在一个试样中，大约 8% -57%的THC-COOH可能由于移液而丢失。对于动力学条件，发现THC-COOH的损失高度依赖于所使用的溶剂和吸管材料，其中玻璃吸管导致THC-COOH损失最低。同样，值得注意的是，由于样品处理和移液造成的THC-COOH损失不如由于接触时间较短而由于平衡条件造成的损失那么显著。

在McCall等人(2016年)的一篇综述中，根据化合物降解的百分比评估了四氢大麻酚及其代谢产物和其他非法药物在废水中的稳定性，其中高稳定性指的是在24小时内降解率低于20%。综述认为，琥珀玻璃瓶中储存的THC-COOH稳定性最高，最高可达72小时。Heuett等(2015)发现，在 20C透明聚对苯二甲酸乙二酯(PET)中储存的经过滤的THC-COOH样品(1mm GF/c 玻璃纤维过滤器，然后是0.5mm G15玻璃纤维过滤器)在3个月内稳定，3个月后浓度仅下降9%。相反，在相同的贮藏条件下，四氢大麻酚不稳定，94%的四氢大麻酚损失发生在3个月后，近50%的四氢大麻酚损失发生在27天内。Gonzalez-Marino等(2010)发现，在pH8.5加载到HLB SPE盒上后,THC-COOH在贮存于20C的干燥盒中的稳定期长达3个月。

样品的酸化被用来防止微生物的活动和生长，这有时也有助于保存样品。但是，THC-COOH并非如此。结果发现，在pH2时，THC-COOH的损失(54%)高于pH7.4时的损失(10%)。虽然作者没有提出一个可能的原因，较高的损失在酸性条件下，一个可能的解释可以推出基于估计的四氢大麻酚-COOH 的pKa,THC-COOH的pKa估计值为4.66 plusmn; 0.40(Park等，2016)或4.87和9.30。因此，在pH2时,THC-COOH很可能处于中性状态，因此它的溶解度低于pH7.4，在pH7.4时它会带负电荷。在酸性条件下(pH2) ,THC-COOH的不溶性比在中性条件下(ph7.4)的损失更大。Causanilles等(2017年)和Khan和Nicell(2012年)也提出，酸性pH 值下损失较高是由于THC-COOH对悬浮固体的吸附增强。目前没有关于其他大麻素如生物多样性在废水样品中稳定性的资料，因此需要进行更多的研究，以了解其在废水和一般水样品中的稳定性。总之，大麻素分析样品的最低保存条件是使用琥珀玻璃瓶，保存温度为 4 C，pH为中性。

    1. 样品预处理方法

水样本的第一个预处理程序是先经离心及/或使用不同物料(例如玻璃纤维过滤器、尼龙膜过滤器、硝化纤维素过滤器等)和保留尺寸(1.6-0.2mm)过滤去除样本中的悬浮固体，然后再进行其他分析大麻素的程序。由于大麻素在水系统中的浓度较低，一般需要在分析前进行浓缩前的步骤。由于固相萃取技术在大多数分析或环境实验室中的有效性和可用性，它是用于从水样中预浓缩大麻素的最常用技术(Park等，2016)。离线SPE需要50至500ml的样品体积亲水亲脂平衡(HLB)、混合模式强阳离子交换剂(MCX)和苯乙烯-二乙烯基苯聚合物(反相)作为预浓缩水样中大麻素的吸附剂，HLB是最常用的吸附剂(表2)。视乎所采用的程序而定，样本要么以其天然pH值装载，要么以在装载样品之前进行酸化。各种有机溶剂，包括乙腈，乙酸乙酯，甲醇已被用作洗脱分析物，甲醇是最常见的洗脱剂。对于在酸性条件下负载的样品，通常在洗脱液中

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